今井祥恵は小学生、中学生の頃は毎週末、お父さんと横浜へヨットを乗りに行っていました。当時、お父さんが横浜に所有していた３０フィートのセイリングクルーザーにも乗船していましたが、お父さんがヨットを保管していた横浜ヨットクラブの近くに在るヨットハーバーで開催されていたジュニアヨット教室にも通っていました。

ヨットハーバーのジュニアヨット教室では、少年少女たちが乗るための１人乗り用ヨットしてOP（オプティミストディンギー）というヨットを用意していました。

今井祥恵は、ジュニアヨット教室では、このOP（オプティミストディンギー）に乗ってヨットの練習をしていました。祥恵は、このOP（オプティミストディンギー）に乗船しながら、ジュニアヨット教室でヨットの乗り方、操船の基本から順番に学んできました。